1041172-60-4,SNAP-MAL,BG部分实现蛋白质的靶向捕获
一.名称
英文名称:SNAP-MAL,SNAP-Maleimide,Benzylguanine-Mal,BG-Mal,Benzylguanine-Maleimide,Benzylguanine-Mal
中文名称:苄基鸟嘌呤-马来酰亚胺
CAS号:1041172-60-4
分子式:C25H27N7O4
分子量:489.53
结构式:

二.产品形式
1.固体/粉末
2.溶于大部分有机溶剂,溶于水
3.端基取代率95%+
4.避免反复冻融,避光保存,储液应该立即使用,任何未用的溶液分装小份冷冻于 < -20°C。
三.产品介绍
Benzylguanine-Mal是一种结合了苄基鸟嘌呤和马来酰亚胺的双功能试剂。兼具SNAP标签特异性识别与硫醇-迈克尔加成反应活性的分子工具,正成为连接蛋白质工程、靶向递送和材料功能化的关键“桥梁”。
Benzylguanine-Mal的分子结构由两部分核心功能基团构成:
苄基鸟嘌呤(Benzylguanine, BG)
作为SNAP标签的特异性底物,BG可与表达SNAP-tag的融合蛋白(如抗体、酶或受体)通过共价键不可逆结合,形成稳定的O⁶-苄基鸟嘌呤-DNA🧬烷基转移酶复合物。
这一反应具有高特异性(仅与SNAP-tag结合)和不可逆性(标记后不易脱落),为蛋白质的精准标记提供了可靠基础。
马来酰亚胺(Maleimide, Mal)
含α,β-不饱和羰基结构,可与含硫醇基团(-SH)的分子(如半胱氨酸残基、谷胱甘肽或硫醇修饰的聚合物)发生硫醇-迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。
该反应在生理条件(pH 6.5-7.5)下即可高效进行,且反应速率快(半衰期约数分钟),适合活细胞或体内环境中的动态标记。
双功能协同效应:BG部分实现蛋白质的靶向捕获,Mal部分则通过硫醇反应引入功能模块(如荧光探针、药物分子或纳米材料),形成“捕获-修饰”一体化策略。
技术优势:
高特异性:BG-SNAP标签反应与硫醇-迈克尔加成反应均具有高度选择性,避免交叉干扰。
生物相容性:反应条件温和(生理pH、无催化剂),适合活细胞或体内应用。
模块化设计:通过更换Mal部分的反应对象(如荧光团、药物或纳米材料),可快速构建多样化功能体系。
动态可控性:硫醇-迈克尔加成反应可逆性低,标记后稳定性高;若需解离,可通过加入过量硫醇竞争剂实现。

四.相关试剂
BG-Maleimide
BG-Mal
Benzylguanine-Maleimide
Benzylguanine-Mal
SNAP-Maleimide
SNAP-Mal
O6-Benzylguanine-Maleimide
O6-BG-Maleimide
BG-PEG-Maleimide
BG-PEG-Mal
DSPE-PEG-BG-Maleimide
DSPE-PEG-BG-Mal
BG-DBCO-Maleimide
BG-BCN-Maleimide
BG-Tetrazine-Maleimide
BG-Alkyne-Maleimide
BG-Azide-Maleimide
BG-Thiol-Maleimide
BG-Amine-Maleimide
BG-NHS-Maleimide
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