127512-29-2,(Z)-3-(Dimethylamino)propane-1,2-diyl dioleate
中文名称: (Z)-3-(二甲基氨基)丙烷-1,2-二基二油酸酯
英文名称: (Z)-3-(Dimethylamino)propane-1,2-diyl dioleate
CAS号: 127512-29-2
分子式: C₄₁H₇₇NO₄
分子量: 647.05 g/mol
结构式:

一、结构特征与理化性质
(Z)-3-(二甲基氨基)丙烷-1,2-二基二油酸酯是一种典型的阳离子脂质分子,其结构由两条油酸(C18:1)脂肪酸链与一个含有二甲基氨基基团的甘油类似骨架连接形成。分子中的两条长链不饱和脂肪酸提供了明显的疏水性,使该化合物能够稳定嵌入脂质双层结构;而末端的二甲基氨基基团在适当的 pH 条件下可被质子化,从而使分子带有正电荷。这种“疏水尾部 + 可电离阳离子头部”的结构,使其成为一种典型的可离子化脂质(ionizable lipid)。
该分子具有较好的脂质自组装能力,能够与其他磷脂、胆固醇或辅助脂质共同形成脂质体或脂质纳米颗粒。在水相环境中,其疏水尾部会聚集形成脂质核心,而极性头部朝向水相,从而形成稳定的脂质双层或纳米结构。这种结构特性使其在核酸递送和纳米药物载体研究中具有重要价值。
二、分子作用机制与功能原理
(Z)-3-(二甲基氨基)丙烷-1,2-二基二油酸酯的功能主要来源于其可离子化的氨基结构。在中性或弱碱性环境中,该分子的二甲基氨基通常呈部分或非质子化状态,整体电荷较低,这有助于降低纳米颗粒之间的静电排斥并提高体系稳定性。当体系进入酸性环境(如细胞内的内体或溶酶体)时,氨基基团会被质子化,从而使脂质带有明显的正电荷。
这种电荷变化能够促进脂质与带负电的生物分子(如 RNA 或 DNA🧬)之间形成静电复合物,同时也有助于破坏内体膜结构,促进核酸从内体中释放到细胞质中。由于其含有两条不饱和脂肪酸链,分子在膜结构中具有较高的流动性,这种流动性有助于形成暂时性的膜缺陷或非层状结构,从而进一步促进膜融合和物质释放。
三、主要应用领域
在生物医药研究中,(Z)-3-(二甲基氨基)丙烷-1,2-二基二油酸酯主要用于构建阳离子脂质体或脂质纳米颗粒体系。这类脂质能够与核酸分子形成稳定复合物,因此被广泛用于基因递送、RNA递送以及基因表达调控研究。通过与胆固醇、辅助磷脂以及PEG修饰脂质共同使用,可以构建稳定的纳米递送系统,提高核酸分子的保护能力和细胞摄取效率。
此外,该化合物在细胞转染实验中也具有重要作用。研究人员可以利用其阳离子特性与质粒 DNA🧬 或小干扰 RNA 形成复合纳米颗粒,从而促进这些遗传物质进入细胞内部,实现基因表达或基因沉默。相比传统转染试剂,这类脂质体系通常具有较好的生物相容性和较低的细胞毒性。
在纳米药物递送领域,该分子还可作为脂质纳米颗粒的重要组成部分,用于开发核酸药物递送平台。由于其具有可离子化结构,在体内循环过程中可以保持较低电荷,减少非特异性吸附,而在细胞内环境中又能够重新带电,从而实现高效的细胞内释放。这种“环境响应型”特性使其在现代核酸药物递送技术中具有重要研究价值。
总体而言,(Z)-3-(二甲基氨基)丙烷-1,2-二基二油酸酯是一种结构独特的阳离子脂质,结合了疏水脂肪酸链和可离子化氨基头基的特点,使其能够在纳米药物递送体系中发挥关键作用。通过合理设计配方和结构比例,该分子能够有效提高核酸递送效率和生物利用度,因此在基因治疗、RNA药物开发以及纳米生物材料研究中具有广泛的应用前景。
纯度:95%+
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
储藏条件:-20°C 下避光保存
规格:1mg 5mg 10mg
供应:西安瑞禧生物技术有限公司
编辑:西安瑞禧生物小小编whl
文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。
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